En mayo de 2006 entró en la escuela de artes BRIT School, donde estuvo en la misma escuela de artes escénicas que Amy Winehouse, Katie Melua, Leona Lewis y Kate Nash. Un mes más tarde publicó 2 canciones en una página web de artes escénicas, y comenzó a actuar en gira por Reino Unido con otros músicos como Jack Peñate (su mejor amigo), Jamie T, Devendra Banhart o Keren Ann entre otros.
Su primer sencillo Hometown Glory, donde cantaba las alabanzas del barrio de Tottenham, fue lanzado el 22 de octubre de 2007 en un vinilo de edición limitada, bajo el sello Peacemaker Recordings al cual entró introducido por uno de sus compañeros de gira, Jamie T.